TERPENI ED EUCALIPTOLO

I terpeni sono una classe di diffusi composti naturali la cui struttura è una combinazione di due o più  unità isopreniche. Possono essere aciclici oppure ciclici , importanti precursori degli steroidi. Comprendono i terpenoidi , cioè terpeni che presentano almeno un eteroatomo nella struttura. Nell’immagine sono riportati solo alcuni esempi , come il limonene, diffuso nella buccia degli agrumi. Infatti i terpeni fanno parte , in genere per oltre il 90 %, della composizione degli olii essenziali delle piante. Non a caso trovano largo impiego  nella produzione di profumi , essenze e repellenti per alcuni insetti.

canfora, mentolo, limonene, geraniolo
Alcuni noti terpeni

Un altro importante esempio è l’ 1,8-cineolo (eucaliptolo), ovvero il 1,3,3-trimetil-2-ossabiciclo[2.2.2]ottano, presente nell’olio essenziale delle foglie di eucalipto, che conosciamo sicuramente come famoso pasto dei Koala.

Si tratta di un monoterpene (due unità isopreniche, formula C10H16) che possiamo ottenere dalla distillazione delle foglie di eucalipto , ottenendo un liquido incolore insolubile in acqua ma solubile in etanolo, cloroformio ed eteri.

1,3,3-trimetil-2-ossabiciclo[2.2.2]ottano
1,8- cineolo
Può essere trovato però anche in molte altre piante, ad esempio nell’albero del té. Gli olii essenziali possono presentare una certa tossicità, infatti i Koala hanno sviluppato con l’evoluzione uno speciale metabolismo, molto più efficace di quello umano verso questa sostanza.

Nei Koala i gruppi metilici dell’1,8-cineolo vengono ossidati rapidamente a gruppi carbossilici, invece negli uomini si formano il 2-idrossi-1,8-cineolo più una certa quantità di 3-idrossi-1,8-cineolo.

L’eucaliptolo è un ingrediente che rientra nella formulazione dei prodotti per l’healthcare, come dentifrici e colluttori, grazie alla sua buona attività antibatterica, in particolare verso quei batteri che producono molecole fonte di sgradevoli odori.

In realtà l’1,8-cineolo è presente anche in certe spezie diffuse nella nostra cucina , come  il rosmarino, ma ovviamente  le quantità che ingeriamo sono di molto inferiori a quella che è da considerarsi la soglia di tossicità per l’uomo.

Chimitutor -08 Maggio 2017