ETEROCICLI AROMATICI

Tra i composti aromatici compaiono anche quelli contenenti almeno un eteroatomo, in particolar modo i più diffusi contengono azoto ed ossigeno. L’applicazione della regola di Hϋckel deve  tener conto della natura delle eventuali coppie elettroniche solitarie presenti sugli eteroatomi, come nei già menzionati casi dell’azoto e dell’ossigeno.

Prendiamo ad esempio il pirrolo e la piridina e facciamone un confronto. Nel pirrolo, anello a cinque termini, l’unico azoto del ciclo contribuisce all’aromaticità della molecola con un doppietto elettronico solitario situato in un orbitale p perpendicolare al piano molecolare: il risultato è quello di avere in tutto sei elettroni π.

Diverso è il caso della piridina, Leggi tutto “ETEROCICLI AROMATICI”