ETEROCICLI AROMATICI

Tra i composti aromatici compaiono anche quelli contenenti almeno un eteroatomo, in particolar modo i più diffusi contengono azoto ed ossigeno. L’applicazione della regola di Hϋckel deve  tener conto della natura delle eventuali coppie elettroniche solitarie presenti sugli eteroatomi, come nei già menzionati casi dell’azoto e dell’ossigeno.

Prendiamo ad esempio il pirrolo e la piridina e facciamone un confronto. Nel pirrolo, anello a cinque termini, l’unico azoto del ciclo contribuisce all’aromaticità della molecola con un doppietto elettronico solitario situato in un orbitale p perpendicolare al piano molecolare: il risultato è quello di avere in tutto sei elettroni π.

Diverso è il caso della piridina, Leggi tutto “ETEROCICLI AROMATICI”

IONI AROMATICI

Abbiamo già discusso del cicloeptatriene a proposito della regola di Hϋckel, mostrando come si tratti di un composto non aromatico per la presenza di un atomo di carbonio ad ibridazione sp3. Ma se a questo stesso atomo di carbonio fosse strappato uno ione idruro, avremmo a che fare con un carbonio questa volta ad ibridazione sp2, con un orbitale p perpendicolare al piano molecolare ma, soprattutto, un assetto elettronico che vede gli orbitali π leganti pieni. Dunque il catione cicloeptatrienilio, noto anche come tropilio, è aromatico.

Un ulteriore ione aromatico è l’anione ciclopentadienuro. Il ciclopentadiene, che a temperatura ambiente è un liquido con un gradevole odore , mostra infatti un’ interessante tendenza alla cessione a basi forti di un protone dal suo carbonio ad ibridazione sp3 , dato che il risultante anione Leggi tutto “IONI AROMATICI”

AROMATICITA’- regola di Hϋckel

L’ aromaticità è una caratteristica posseduta da quei composti organici ciclici o policiclici planari che posseggono una struttura elettronica delocalizzata ed una particolare stabilità che ha origine dal completo riempimento degli orbitali molecolari π leganti.

In passato si indicavano come aromatici quei composti organici caratterizzati da un piacevole odore, tuttavia la definizione strutturale di aromaticità è rimasta per molto tempo piuttosto vaga, basata perlopiù su un criterio di somiglianza con il benzene, in particolare per ciò che riguardava la reattività. Leggi tutto “AROMATICITA’- regola di Hϋckel”