FORZA DEGLI OSSIACIDI

E’ possibile effettuare un confronto tra la forza di diversi ossiacidi di formula generale HnAOm (acidi ternari) se teniamo conto essenzialmente di tre cose: elettronegatività dell’atomo A , numero degli atomi di ossigeno e differenza tra il numero di atomi di ossigeno e di idrogeno (m – n).

Una prima diffusa categoria di ossiacidi da considerare è quella caratterizzata da un ugual numero di atomi di idrogeno, Leggi tutto “FORZA DEGLI OSSIACIDI”

DIENI

I dieni sono composti insaturi che si presentano con due doppi legami C=C in catena. Hanno caratteristiche chimiche simili agli alcheni, ma la posizione assunta dai due doppi legami condiziona notevolmente le proprietà chimico-fisiche del composto, e permette una classificazione che prevede in tutto tre famiglie di dieni.

Nei dieni cumulati, detti anche alleni , i due doppi legami sono localizzati sullo stesso atomo di carbonio; in quelli isolati tra i due doppi legami ce ne sono almeno due singoli. La reattività dei dieni isolati Leggi tutto “DIENI”

ENERGIA DI RISONANZA

L’energia di risonanza rappresenta la quantificazione energetica della stabilità di un sistema coniugato rispetto ad un numero uguale di doppi legami isolati. Ecco perchè l’energia in questione viene anche detta di coniugazione.

Per calcolare l’energia di risonanza del benzene ,ad esempio, possiamo mettere a confronto i calori sperimentali di idrogenazione di cicloesatriene, 1,3-cicloesadiene e cicloesene , la cui idrogenazione dei doppi legami (che comporta la loro apertura) può portare ad un prodotto comune, cioè il Leggi tutto “ENERGIA DI RISONANZA”

AROMATICITA’- regola di Hϋckel

L’ aromaticità è una caratteristica posseduta da quei composti organici ciclici o policiclici planari che posseggono una struttura elettronica delocalizzata ed una particolare stabilità che ha origine dal completo riempimento degli orbitali molecolari π leganti.

In passato si indicavano come aromatici quei composti organici caratterizzati da un piacevole odore, tuttavia la definizione strutturale di aromaticità è rimasta per molto tempo piuttosto vaga, basata perlopiù su un criterio di somiglianza con il benzene, in particolare per ciò che riguardava la reattività. Leggi tutto “AROMATICITA’- regola di Hϋckel”

ACIDITA’ DI COMPOSTI ORGANICI

E’ essenziale avere a disposizione uno strumento che ci consenta di confrontare l’acidità di due o più composti organici, in particolare avendo come riferimento il solvente per eccellenza , cioè l’acqua il cui valore del pKa è uguale a 15.7, valore molto simile a quello degli alcoli. Una gran varietà di composti organici presenta invece un pKa maggiore e quindi sono acidi molto più deboli dell’acqua.

Dobbiamo porre attenzione a due questioni in particolare : la prima è l’elettronegatività dell’atomo legato al protone acido, la seconda è rappresentata da quei fattori che possono stabilizzare la base coniugata dell’acido, ovvero la risonanza , l’effetto induttivo o entrambi.

Assegnato un generico Leggi tutto “ACIDITA’ DI COMPOSTI ORGANICI”

RADICALI ALCHILICI

La scissione omolitica del legame covalente apolare conduce alla formazione di intermedi di reazione noti come radicali. Un’ importante categoria per la chimica organica è quella dei radicali alchilici , ottenuti per scissione omolitica del legame C-C o anche per scissione del legame C-H. Questi intermedi sono molto più instabili  dei già visti carbocationi e carbanioni  e caratterizzati dalla presenza di un elettrone spaiato ospitato in un orbitale p di un atomo di carbonio, in questo caso ad ibridazione sp2. Leggi tutto “RADICALI ALCHILICI”

CARBANIONI

Oltre ai carbocationi abbiamo ulteriori intermedi di reazione generati dalla scissione eterolitica del legame covalente: si tratta di anioni portatori di una carica negativa su un atomo di carbonio noti come carbanioni, forti nucleofili diffusi in tanti meccanismi di reazione in chimica organica.

Per comprenderne la stabilità è sufficiente prendere in considerazione quelle regole generali viste per i carbocationi e ribaltarle. Avremo quindi nel carbanione metilico una specie molto più stabile rispetto ai carbanioni secondari e, soprattutto, terziari. L’effetto induttivo elettron-donatore dei gruppi alchilici destabilizza la carica negativa.

L’effetto induttivo elettron-attrattore e Leggi tutto “CARBANIONI”

CARBOCATIONI

I carbocationi rappresentano una classe di intermedi di reazione diffusi nella chimica organica caratterizzati dalla presenza di una carica positiva su un atomo di carbonio, la cui ibridazione è di tipo sp2. Il risultato di tale ibridazione è la presenza di tre orbitali ibridi complanari ed un singolo orbitale p vuoto perpendicolare al piano.

I carbocationi hanno una stabilità condizionata in particolare dalla natura dei tre sostituenti legati al carbonio carico. Possiamo partire dall’esempio del carbocatione metilico CH3+, che è il più instabile tra quelli noti: l’esistenza di quest’intermedio , tutt’oggi non dimostrata, Leggi tutto “CARBOCATIONI”

OSSIDI DELL’ AZOTO

In quest’articolo ci focalizzeremo su alcuni dei vari ossidi che l’azoto può formare. Cominciamo con la formula di struttura di NO2 :

ossidi dell'azoto
Diossido di azoto. Formule di risonanza.

Si tratta di  formule di risonanza che ne giustificano una ben diversa reattività e forma dalla CO2 ,  che abbiamo visto essere Leggi tutto “OSSIDI DELL’ AZOTO”