DA FORMULE A CAVALLETTO A FISHER

Le formule a cavalletto sono di particolare utilità nell’ analisi conformazionale delle molecole organiche. Dopo aver già speso qualche parola nei precedenti articoli sulla trasformazione di una formula a cunei e tratteggio (prospettica) in una corrispondente formula di Fisher (proiezione), facciamo adesso qualcosa del genere partendo proprio da una formula a cavalletto. L’ esempio riportato si riferisce ad una molecola di 2,3-butandiolo, che in figura Leggi tutto “DA FORMULE A CAVALLETTO A FISHER”

MOLECOLE CON PIU’ STEREOCENTRI

La presenza di un solo carbonio asimmetrico in una molecola garantisce l’esistenza di isomeria ottica. La questione si complica con due o più carboni asimmetrici o, in generale , con più di un elemento stereogenico.

La regola generale da tenere a mente è che se indichiamo con n il numero di elementi stereogenici individuati in una data molecola, avremo al massimo 2n stereoisomeri. Per esempio, oltre a due carboni asimmetrici , potremmo avere una situazione in cui c’è un carbonio asimmetrico ed un doppio legame, ma anche due doppi legami.

Chiaramente questi elementi stereogenici di cui parliamo possono essere due, ma anche tre o più. Per semplificare le idee, in quest’articolo consideriamo solo due elementi. Una molecola che presenti due carboni Leggi tutto “MOLECOLE CON PIU’ STEREOCENTRI”

FORMULE DI FISHER. CONVENZIONI.

Una rappresentazione convenzionale particolarmente diffusa per le molecole che presentano uno o più carboni asimmetrici è la formula di Fisher. Tali formule si presentano in forma di croce e sono sottoposte a delle convenzioni da ricordare.

 

  • Il carbonio asimmetrico è solo implicitamente rappresentato, ovvero è il punto di incrocio degli assi (legami) verticali ed orizzontali.
  • I legami verticali (asse verticale) sono orientati dietro il piano del foglio e quindi puntano lontano dall’osservatore. I legami orizzontali sono orientati davanti al piano del foglio puntando verso l’osservatore.
  • L’asse verticale coincide con la catena carboniosa più lunga.
  • Il carbonio più ossidato si trova in alto sull’asse verticale: -CH3 < -CH2OH < -CHO < -COOH
  • Lo scambio di posizione di due sostituenti (atomi o gruppi) determina l’inversione configurazionale della molecola
  • La croce NON va ruotata di 90°
  • La rotazione di 180° della struttura non cambia la configurazione
  • La croce può essere solo trascinata sul piano del foglio, ma non va mai ruotata fuori dal piano del foglio.

Chimitutor- 02 Marzo 2017

FORMULE PROSPETTICHE. FORMULE DI FISHER.

Lo studio dell’ organizzazione spaziale delle molecole (stereochimica) presuppone la conoscenza del modo di proiettare su un foglio una struttura tridimensionale. Dobbiamo insomma conoscere quali sono le convenzioni adottate per rappresentare su un foglio di carta una molecola che è chiaramente un oggetto in 3D.

Possiamo utilizzare due sistemi : le formule prospettiche a “cuneo e tratteggio” e le formule di proiezione di Fisher. Nelle formule a cuneo e tratteggio terremo conto che i trattini continui indicano legami che giacciono sul piano del foglio, il cuneo tratteggiato rappresenta Leggi tutto “FORMULE PROSPETTICHE. FORMULE DI FISHER.”