DIENI

I dieni sono composti insaturi che si presentano con due doppi legami C=C in catena. Hanno caratteristiche chimiche simili agli alcheni, ma la posizione assunta dai due doppi legami condiziona notevolmente le proprietà chimico-fisiche del composto, e permette una classificazione che prevede in tutto tre famiglie di dieni.

Nei dieni cumulati, detti anche alleni , i due doppi legami sono localizzati sullo stesso atomo di carbonio; in quelli isolati tra i due doppi legami ce ne sono almeno due singoli. La reattività dei dieni isolati Leggi tutto “DIENI”

ETEROCICLI AROMATICI

Tra i composti aromatici compaiono anche quelli contenenti almeno un eteroatomo, in particolar modo i più diffusi contengono azoto ed ossigeno. L’applicazione della regola di Hϋckel deve  tener conto della natura delle eventuali coppie elettroniche solitarie presenti sugli eteroatomi, come nei già menzionati casi dell’azoto e dell’ossigeno.

Prendiamo ad esempio il pirrolo e la piridina e facciamone un confronto. Nel pirrolo, anello a cinque termini, l’unico azoto del ciclo contribuisce all’aromaticità della molecola con un doppietto elettronico solitario situato in un orbitale p perpendicolare al piano molecolare: il risultato è quello di avere in tutto sei elettroni π.

Diverso è il caso della piridina, Leggi tutto “ETEROCICLI AROMATICI”

AROMATICITA’- regola di Hϋckel

L’ aromaticità è una caratteristica posseduta da quei composti organici ciclici o policiclici planari che posseggono una struttura elettronica delocalizzata ed una particolare stabilità che ha origine dal completo riempimento degli orbitali molecolari π leganti.

In passato si indicavano come aromatici quei composti organici caratterizzati da un piacevole odore, tuttavia la definizione strutturale di aromaticità è rimasta per molto tempo piuttosto vaga, basata perlopiù su un criterio di somiglianza con il benzene, in particolare per ciò che riguardava la reattività. Leggi tutto “AROMATICITA’- regola di Hϋckel”

ACIDITA’ DI COMPOSTI ORGANICI

E’ essenziale avere a disposizione uno strumento che ci consenta di confrontare l’acidità di due o più composti organici, in particolare avendo come riferimento il solvente per eccellenza , cioè l’acqua il cui valore del pKa è uguale a 15.7, valore molto simile a quello degli alcoli. Una gran varietà di composti organici presenta invece un pKa maggiore e quindi sono acidi molto più deboli dell’acqua.

Dobbiamo porre attenzione a due questioni in particolare : la prima è l’elettronegatività dell’atomo legato al protone acido, la seconda è rappresentata da quei fattori che possono stabilizzare la base coniugata dell’acido, ovvero la risonanza , l’effetto induttivo o entrambi.

Assegnato un generico Leggi tutto “ACIDITA’ DI COMPOSTI ORGANICI”

FOSFAZENI. LEGAMI AZOTO-FOSFORO.

La chimica del legame P=N ha una certa importanza perchè dà origine ad una vasta categoria di composti noti come fosfazeni, in cui possiamo distinguere ulteriori sottogruppi caratterizzati da un certo numero di atomi di fosforo. I monofosfazeni , ad esempio, hanno formula del tipo R3P=N-R , i difosfazeni R3P=N-PR2 , e poi ci sono i ciclofosfazeni (R2PN)n sui quali adesso vale la pena soffermarsi.

Nei ciclofosfazeni atomi di azoto e fosforo si alternano Leggi tutto “FOSFAZENI. LEGAMI AZOTO-FOSFORO.”