NUCLEOFILIA

La nucleofilia è la misura della reattività mostrata dai nucleofili rispetto all’atomo di carbonio elettrofilo (positivamente polarizzato).

Un nucleofilo è una specie chimica costituita da un anione, un anione poliatomico o una molecola neutra che possiede almeno una coppia elettronica non condivisa, come ad esempio l’acqua. Anche il doppio legame C=C è un nucleofilo in numerose reazioni.

Appare chiaro che un nucleofilo ed una base di Lewis Leggi tutto “NUCLEOFILIA”

ETEROCICLI AROMATICI

Tra i composti aromatici compaiono anche quelli contenenti almeno un eteroatomo, in particolar modo i più diffusi contengono azoto ed ossigeno. L’applicazione della regola di Hϋckel deve  tener conto della natura delle eventuali coppie elettroniche solitarie presenti sugli eteroatomi, come nei già menzionati casi dell’azoto e dell’ossigeno.

Prendiamo ad esempio il pirrolo e la piridina e facciamone un confronto. Nel pirrolo, anello a cinque termini, l’unico azoto del ciclo contribuisce all’aromaticità della molecola con un doppietto elettronico solitario situato in un orbitale p perpendicolare al piano molecolare: il risultato è quello di avere in tutto sei elettroni π.

Diverso è il caso della piridina, Leggi tutto “ETEROCICLI AROMATICI”

ACIDI E BASI HARD E SOFT

Esiste una possibile classificazione degli acidi e delle basi che fa uso degli aggettivi hard e soft, dovuta al chimico Pearson, e che può essere in qualche modo considerata un prolungamento della teoria degli acidi e basi secondo Lewis: a proposito rivediamola rapidamente.

Secondo la definizione di Lewis è acida una sostanza in grado di accettare una coppia di elettroni, una base invece è un donatore di una coppia elettronica. Risulta piuttosto chiaro che i numerosi possibili cationi ottenibili dai metalli per cessione di elettroni sono acidi di Lewis, ma lo sono anche specie molecolari dove l’atomo centrale presenta un ottetto non completo, ad esempio il BF3 , o ancora una molecola il cui atomo centrale può dare un espansione dell’ottetto, come nel caso di SO3. Leggi tutto “ACIDI E BASI HARD E SOFT”