COMPOSIZIONE DEL PETROLIO

La composizione chimica del petrolio non dipende esclusivamente dall’ubicazione geografica e dalla storia geologica di un giacimento , ma anche dalla profondità alla quale si trova il greggio nello stesso . La caratteristica comune di tutti i petroli è senz’altro quella della netta predominanza degli elementi carbonio ed idrogeno che ne rappresentano almeno il 92-93% in composizione elementare. Carbonio ed idrogeno sono  tra loro legati a formare idrocarburi  (ne sono stati individuati  centinaia di tipi diversi), fino a costituire circa il 95% di tutti i composti presenti.  Non mancano altri elementi, soprattutto ossigeno, azoto e zolfo. Leggi tutto “COMPOSIZIONE DEL PETROLIO”

ETEROCICLI AROMATICI

Tra i composti aromatici compaiono anche quelli contenenti almeno un eteroatomo, in particolar modo i più diffusi contengono azoto ed ossigeno. L’applicazione della regola di Hϋckel deve  tener conto della natura delle eventuali coppie elettroniche solitarie presenti sugli eteroatomi, come nei già menzionati casi dell’azoto e dell’ossigeno.

Prendiamo ad esempio il pirrolo e la piridina e facciamone un confronto. Nel pirrolo, anello a cinque termini, l’unico azoto del ciclo contribuisce all’aromaticità della molecola con un doppietto elettronico solitario situato in un orbitale p perpendicolare al piano molecolare: il risultato è quello di avere in tutto sei elettroni π.

Diverso è il caso della piridina, Leggi tutto “ETEROCICLI AROMATICI”

IONI AROMATICI

Abbiamo già discusso del cicloeptatriene a proposito della regola di Hϋckel, mostrando come si tratti di un composto non aromatico per la presenza di un atomo di carbonio ad ibridazione sp3. Ma se a questo stesso atomo di carbonio fosse strappato uno ione idruro, avremmo a che fare con un carbonio questa volta ad ibridazione sp2, con un orbitale p perpendicolare al piano molecolare ma, soprattutto, un assetto elettronico che vede gli orbitali π leganti pieni. Dunque il catione cicloeptatrienilio, noto anche come tropilio, è aromatico.

Un ulteriore ione aromatico è l’anione ciclopentadienuro. Il ciclopentadiene, che a temperatura ambiente è un liquido con un gradevole odore , mostra infatti un’ interessante tendenza alla cessione a basi forti di un protone dal suo carbonio ad ibridazione sp3 , dato che il risultante anione Leggi tutto “IONI AROMATICI”

ENERGIA DI RISONANZA

L’energia di risonanza rappresenta la quantificazione energetica della stabilità di un sistema coniugato rispetto ad un numero uguale di doppi legami isolati. Ecco perchè l’energia in questione viene anche detta di coniugazione.

Per calcolare l’energia di risonanza del benzene ,ad esempio, possiamo mettere a confronto i calori sperimentali di idrogenazione di cicloesatriene, 1,3-cicloesadiene e cicloesene , la cui idrogenazione dei doppi legami (che comporta la loro apertura) può portare ad un prodotto comune, cioè il Leggi tutto “ENERGIA DI RISONANZA”

AROMATICITA’- regola di Hϋckel

L’ aromaticità è una caratteristica posseduta da quei composti organici ciclici o policiclici planari che posseggono una struttura elettronica delocalizzata ed una particolare stabilità che ha origine dal completo riempimento degli orbitali molecolari π leganti.

In passato si indicavano come aromatici quei composti organici caratterizzati da un piacevole odore, tuttavia la definizione strutturale di aromaticità è rimasta per molto tempo piuttosto vaga, basata perlopiù su un criterio di somiglianza con il benzene, in particolare per ciò che riguardava la reattività. Leggi tutto “AROMATICITA’- regola di Hϋckel”

SINTESI DEL CICLOESANO

Il benzene è notoriamente un composto poco reattivo ma la sua riduzione a cicloesano è una reazione di grande interesse industriale visto l’ampio utilizzo di alcuni suoi derivati come il cicloesanolo e il cicloesanone per la produzione di importanti precursori di varie resine. L’idrogenazione del benzene , reazione a meccanismo radicalico, deve essere opportunamente catalizzata: la scelta del catalizzatore e del solvente dipende dalle condizioni di temperatura e pressione. Se si opera a temperature alte (oltre 100°C) e a pressione dell’ordine di 100-150 atm , può essere utilizzato il meno costoso nichel e solvente etanolo, altrimenti a temperature più basse bisogna far ricorso al platino:

 

riduzione del benzene
Idrogenazione catalitica del benzene

 

Il cicloesano Leggi tutto “SINTESI DEL CICLOESANO”