SOLUBILITA’ DEI COMPOSTI ORGANICI

E’ un ben noto principio della chimica applicata quello che afferma che “il simile scioglie il simile”, al quale ovviamente non si sottraggono i composti organici. Sono i composti ionici o quelli contenenti uno o più gruppi funzionali polari a sciogliersi meglio in solventi polari come l’acqua. Per fare delle previsioni sulla solubilità nel solvente acquoso sono diversi gli aspetti strutturali da tener conto: in primo luogo verificheremo la presenza di gruppi funzionali che possano dar luogo a legami ad idrogeno con le molecole del solvente; più in generale tutte le interazioni intermolecolari in gioco, e non solo quelle solvente-soluto, hanno un impatto importante sulla solubilità. In secondo luogo faremo attenzione alla lunghezza della catena carboniosa , dato che questa è la parte idrofobica della molecola.

Tra i composti più diffusi che presentano una buona solubilità in acqua a temperatura ambiente c’è l’acido acetico. Questo è possibile grazie al gruppo carbossilico, che può dar vita a legami ad idrogeno con le molecole del solvente , ma in questo caso osserviamo anche la formazione di forti legami idrogeno intermolecolari acido-acido che influenzano drammaticamente altre importanti proprietà fisiche come la temperatura di ebollizione.

Nel caso dell’acido acetico la catena carboniosa è corta; non ci stupiremo della scarsa solubilità di altri acidi carbossilici, come quello benzoico (solubile a caldo) oppure decanoico. Possiamo, in linea di massima, considerare ciascun gruppo carbossilico capace di portare in soluzione fino a 4 atomi di carbonio a temperatura ambiente. Per gli alcoli possiamo adottare la stessa regola.

Anche le ammine possono formare legami ad idrogeno : quelle primarie e secondarie danno e ricevono legami ad idrogeno con l’acqua, le terziarie possono solo riceverli data la mancanza di idrogeni direttamente legati all’azoto.  In ogni caso possiamo considerare una solubilità massima per le ammine con non più di 6 atomi di carbonio (a temperatura ambiente).

Aldeidi e chetoni risultano ben più solubili degli idrocarburi in acqua grazie alla polarità del gruppo carbonilico, ma considerando che possono solo ricevere legami ad idrogeno con le molecole del solvente acquoso ,risultano meno solubili di alcoli ed acidi carbossilici di basso peso molecolare.

Di fondamentale importanza è l’eventuale presenza di più gruppi funzionali polari in catena che , a parità di peso molecolare, possono aumentare considerevolmente la solubilità.

Chimitutor -4 Luglio 2018