RADICALI ALCHILICI

La scissione omolitica del legame covalente apolare conduce alla formazione di intermedi di reazione noti come radicali. Un’ importante categoria per la chimica organica è quella dei radicali alchilici , ottenuti per scissione omolitica del legame C-C o anche per scissione del legame C-H. Questi intermedi sono molto più instabili  dei già visti carbocationi e carbanioni  e caratterizzati dalla presenza di un elettrone spaiato ospitato in un orbitale p di un atomo di carbonio, in questo caso ad ibridazione sp2.

Le reazioni in cui si manifestano gli intermedi radicalici sono dette radicaliche ; sono molto rapide, in certi casi tanto energiche da essere esplosive; sono importanti a livello industriale soprattutto nella sintesi di polimeri.

L’elevatissima reattività dei radicali può essere giustificata anche dal fatto che non è necessaria la presenza di un’ulteriore molecola per osservare una rapida reazione , infatti anche  radicali dello stesso tipo possono reagire tra loro :  a tal proposito possiamo mostrare due tipici importanti meccanismi che possono prendere parte ad una reazione radicalica, ovvero la dimerizzazione e il disproporzionamento :

reattività dei radicali

Per ciò che riguarda la stabilità dei radicali alchilici , il criterio è pressoché lo stesso visto a proposito dei carbocationi: il radicale metilico è molto più instabile di un radicale che presenti un carbonio legato a due o tre gruppi alchilici (effetto elettron-donatore). Ancor più stabili saranno i radicali come quello allilico o in generale gli intermedi che possono contare su un effetto di stabilizzazione per risonanza:

delocalizzazione elettronica
Radicale allilico

Chimitutor -5 Maggio 2018