ZUCCHERI

Glucidi, zuccheri o carboidrati. O ancora idrati di carbonio, di formula generale Cn(H2O)n. Tutte denominazioni valide per la più abbondante classe di composti naturali nota, caratterizzata da un gruppo funzionale C=O e almeno un -OH.  Si possono  trovare come monosaccaridi, ovvero zuccheri semplici, oppure disaccaridi o polisaccaridi. Focalizziamoci ora sui monosaccaridi.

Sono catene carboniose che partono da minimo 3 fino a massimo 7 carboni in catena, prendendo quindi la Leggi tutto “ZUCCHERI”

I NUOVI ELEMENTI in tavola periodica

Si tratta di elementi che sono stati scoperti in realtà ormai da alcuni anni , ma il cui battesimo ufficiale risale tra il Dicembre 2015 e inizio 2016. Sono pesanti elementi scoperti da gruppi di ricercatori sparsi tra USA, Giappone e Russia. Vediamone prima il nome provvisorio, poi quello definitivo accettato dalla IUPAC.

  • Uut, elemento 113, Ununtrio
  • Uup, elemento 115, Ununpentio
  • Uus, elemento 117, Ununseptio
  • Uuo, elemento 118, Ununoctio

Vediamone ora nomi e Leggi tutto “I NUOVI ELEMENTI in tavola periodica”

REGOLE DI CAHN-INGOLD-PRELOG (CIP). STEREODESCRITTORI R S

Gli stereodescrittori D ed L sono stati sostituiti da un sistema che permette l’attribuzione della configurazione degli stereoisomeri senza correlarla a quella di altre molecole di riferimento. I più recenti stereodescrittori R ed S si assegnano con un metodo del tutto universale, convenzionale, basato sulle cosidette regole CIP (Cahn, Ingold, Prelog). Si tratta di eseguire, con l’ordine sotto indicato, le seguenti operazioni su una formula a cunei e tratteggio o una Leggi tutto “REGOLE DI CAHN-INGOLD-PRELOG (CIP). STEREODESCRITTORI R S”

STEREODESCRITTORI D , L

Rotazione in senso opposto (ma uguale entità) del piano della luce polarizzata: è l’unica differenza nelle proprietà chimico-fisiche di una coppia di enantiomeri. D’altra parte, per molti anni, proprio questa proprietà ha rappresentato l’unico elemento a disposizione per poter distinguere due enantiomeri.

La limitatezza delle tecniche di caratterizzazione utilizzabili in passato rendeva estremamente difficile collegare l’esatto assetto spaziale della molecola in esame con il suo potere rotatorio. Non passò comunque molto tempo prima di comprendere, ancora per via sperimentale, che non esiste Leggi tutto “STEREODESCRITTORI D , L”

FORMULE DI FISHER. CONVENZIONI.

Una rappresentazione convenzionale particolarmente diffusa per le molecole che presentano uno o più carboni asimmetrici è la formula di Fisher. Tali formule si presentano in forma di croce e sono sottoposte a delle convenzioni da ricordare.

 

  • Il carbonio asimmetrico è solo implicitamente rappresentato, ovvero è il punto di incrocio degli assi (legami) verticali ed orizzontali.
  • I legami verticali (asse verticale) sono orientati dietro il piano del foglio e quindi puntano lontano dall’osservatore. I legami orizzontali sono orientati davanti al piano del foglio puntando verso l’osservatore.
  • L’asse verticale coincide con la catena carboniosa più lunga.
  • Il carbonio più ossidato si trova in alto sull’asse verticale: -CH3 < -CH2OH < -CHO < -COOH
  • Lo scambio di posizione di due sostituenti (atomi o gruppi) determina l’inversione configurazionale della molecola
  • La croce NON va ruotata di 90°
  • La rotazione di 180° della struttura non cambia la configurazione
  • La croce può essere solo trascinata sul piano del foglio, ma non va mai ruotata fuori dal piano del foglio.

Chimitutor- 02 Marzo 2017

FORMULE PROSPETTICHE. FORMULE DI FISHER.

Lo studio dell’ organizzazione spaziale delle molecole (stereochimica) presuppone la conoscenza del modo di proiettare su un foglio una struttura tridimensionale. Dobbiamo insomma conoscere quali sono le convenzioni adottate per rappresentare su un foglio di carta una molecola che è chiaramente un oggetto in 3D.

Possiamo utilizzare due sistemi : le formule prospettiche a “cuneo e tratteggio” e le formule di proiezione di Fisher. Nelle formule a cuneo e tratteggio terremo conto che i trattini continui indicano legami che giacciono sul piano del foglio, il cuneo tratteggiato rappresenta Leggi tutto “FORMULE PROSPETTICHE. FORMULE DI FISHER.”

CHIRALITA’ , ENANTIOMERI. ISOMERIA OTTICA.

A proposito della isomeria configurazionale, abbiamo fatto riferimento, nel precedente articolo, a molecole dette enantiomeri: si tratta di molecole che sono l’una immagine speculare dell’altra non sovrapponibili. Per capire come individuarle, bisogna introdurre il concetto di chiralità. Si dice chirale qualunque oggetto non sovrapponibile alla sua immagine speculare. Ne sono un esempio le nostre mani, ma sono chirali Leggi tutto “CHIRALITA’ , ENANTIOMERI. ISOMERIA OTTICA.”

ISOMERIA

Definiamo isomeri due o più molecole che presentano la stessa formula grezza ma diverse proprietà chimico-fisiche. La prima importante distinzione da capire è quella tra isomeria costituzionale e stereoisomeria.

Per isomeri costituzionali intendiamo molecole che hanno uguale formula grezza ma diversa connettività: gli atomi sono legati in un ordine differente. A sua volta questa “macrofamiglia” degli isomeri costituzionali comprende tre sottoinsiemi : gli isomeri di catena (1), di posizione (2) e di gruppo funzionale (3). Nel primo caso Leggi tutto “ISOMERIA”