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Glucidi, zuccheri o carboidrati. O ancora idrati di carbonio, di formula generale Cn(H2O)n. Tutte denominazioni valide per la più abbondante classe di composti naturali nota, caratterizzata da un gruppo funzionale C=O e almeno un -OH. Si possono trovare come monosaccaridi, ovvero zuccheri semplici, oppure disaccaridi o polisaccaridi. Focalizziamoci ora sui monosaccaridi.
Sono catene carboniose che partono da minimo 3 fino a massimo 7 carboni in catena, prendendo quindi la Leggi tutto “ZUCCHERI”
Si tratta di elementi che sono stati scoperti in realtà ormai da alcuni anni , ma il cui battesimo ufficiale risale tra il Dicembre 2015 e inizio 2016. Sono pesanti elementi scoperti da gruppi di ricercatori sparsi tra USA, Giappone e Russia. Vediamone prima il nome provvisorio, poi quello definitivo accettato dalla IUPAC.
Vediamone ora nomi e Leggi tutto “I NUOVI ELEMENTI in tavola periodica”
Gli stereodescrittori D ed L sono stati sostituiti da un sistema che permette l’attribuzione della configurazione degli stereoisomeri senza correlarla a quella di altre molecole di riferimento. I più recenti stereodescrittori R ed S si assegnano con un metodo del tutto universale, convenzionale, basato sulle cosidette regole CIP (Cahn, Ingold, Prelog). Si tratta di eseguire, con l’ordine sotto indicato, le seguenti operazioni su una formula a cunei e tratteggio o una Leggi tutto “REGOLE DI CAHN-INGOLD-PRELOG (CIP). STEREODESCRITTORI R S”
Rotazione in senso opposto (ma uguale entità) del piano della luce polarizzata: è l’unica differenza nelle proprietà chimico-fisiche di una coppia di enantiomeri. D’altra parte, per molti anni, proprio questa proprietà ha rappresentato l’unico elemento a disposizione per poter distinguere due enantiomeri.
La limitatezza delle tecniche di caratterizzazione utilizzabili in passato rendeva estremamente difficile collegare l’esatto assetto spaziale della molecola in esame con il suo potere rotatorio. Non passò comunque molto tempo prima di comprendere, ancora per via sperimentale, che non esiste Leggi tutto “STEREODESCRITTORI D , L”
Una rappresentazione convenzionale particolarmente diffusa per le molecole che presentano uno o più carboni asimmetrici è la formula di Fisher. Tali formule si presentano in forma di croce e sono sottoposte a delle convenzioni da ricordare.
Chimitutor- 02 Marzo 2017
Lo studio dell’ organizzazione spaziale delle molecole (stereochimica) presuppone la conoscenza del modo di proiettare su un foglio una struttura tridimensionale. Dobbiamo insomma conoscere quali sono le convenzioni adottate per rappresentare su un foglio di carta una molecola che è chiaramente un oggetto in 3D.
Possiamo utilizzare due sistemi : le formule prospettiche a “cuneo e tratteggio” e le formule di proiezione di Fisher. Nelle formule a cuneo e tratteggio terremo conto che i trattini continui indicano legami che giacciono sul piano del foglio, il cuneo tratteggiato rappresenta Leggi tutto “FORMULE PROSPETTICHE. FORMULE DI FISHER.”
A proposito della isomeria configurazionale, abbiamo fatto riferimento, nel precedente articolo, a molecole dette enantiomeri: si tratta di molecole che sono l’una immagine speculare dell’altra non sovrapponibili. Per capire come individuarle, bisogna introdurre il concetto di chiralità. Si dice chirale qualunque oggetto non sovrapponibile alla sua immagine speculare. Ne sono un esempio le nostre mani, ma sono chirali Leggi tutto “CHIRALITA’ , ENANTIOMERI. ISOMERIA OTTICA.”
Definiamo isomeri due o più molecole che presentano la stessa formula grezza ma diverse proprietà chimico-fisiche. La prima importante distinzione da capire è quella tra isomeria costituzionale e stereoisomeria.
Per isomeri costituzionali intendiamo molecole che hanno uguale formula grezza ma diversa connettività: gli atomi sono legati in un ordine differente. A sua volta questa “macrofamiglia” degli isomeri costituzionali comprende tre sottoinsiemi : gli isomeri di catena (1), di posizione (2) e di gruppo funzionale (3). Nel primo caso Leggi tutto “ISOMERIA”