OTTANO

L’ ottano è una molecola organica lineare appartenente alla famiglia degli alcani; essendo costituita  da atomi di carbonio ed idrogeno ed esclusivamente da legami singoli , è un idrocarburo saturo.

Possiamo ottenerlo su piccola scala di laboratorio se conosciamo i reattivi di Grignard. Il reattivo lo otteniamo come primo prodotto della reazione tra 1-iodoottano ed il magnesio in solvente etere, mentre la sua successiva idrolisi ci darà l’alcano:

1) C8H17I + Mg → C8H17MgI                                                                                                    2) C8H17MgI + H2O → C8H18 + Mg(OH)I

Sempre a proposito di alogenuri alchilici, un’ulteriore possibilità per la sintesi dell’ottano è rappresentata dalla reazione di Wurtz  :

2C4H9I + 2Na → C8H18 +2NaI

forma dell'ottano
Ottano

La produzione industriale di ottano è legata alla raffinazione del petrolio ed in particolare la produzione di carburanti per motori. Chi è appassionato di questi non può non conoscere il numero di ottano, una grandezza che varia da una scala da 0 a 100 e che serve a quantificare il potere antidetonante di un carburante. Lo zero corrisponde ad una composizione in n-eptano puro, il 100 a quella in isoottano, isomero ramificato dell’ottano. C’è da specificare che il valore viene assegnato per confronto tra una miscela di riferimento ed il carburante da testare attraverso l’utilizzo di uno speciale motore a compressione variabile.

In un motore a combustione interna ciò che maggiormente interessa è che si inneschi la combustione della miscela aria-benzina all’interno dei cilindri esattamente in corrispondenza di una scintilla (generata da apposito dispositivo) ed in una fase in cui la miscela è compressa . Il problema in passato  è stato quello di evitare un’accensione indesiderata della miscela prima della scintilla (preignizione), a causa proprio dell’elevata compressione. A tal proposito sono stati utili gli studi del chimico americano Russell Marker, che si applicò sulla composizione dei carburanti da motore.

Fu Marker ad osservare che un maggior contenuto in isomeri ramificati in miscela rendeva  più difficile un pre-innesco della stessa.

La questione della preignizione è legata ad altre variabili non sempre chiare ed inoltre la separazione di una miscela di isomeri è notoriamente costosa: in definitiva gran parte delle benzine in commercio sono miscele di composizione relativamente complessa. In passato si è fatto ricorso al piombo tetraetile per aumentare il numero di ottano, ma a causa dell’impatto ambientale di questa sostanza si sono adoperati altri additivi.

Tornando alla produzione industriale dell’ottano, c’è da ricordare che essendo uno dei tanti potenziali componenti del petrolio, può essere ottenuto a partire dalla distillazione frazionata del greggio, che viene fatta in opportune colonne. In uscita da queste si raccolgono delle frazioni costituite da vari componenti con pesi molecolari simili, dato che il punto di ebollizione dei composti organici è fortemente legato a massa e pure alla forma delle molecole. Per ottenere un più elevato numero di isomeri ramificati, come l’isottano, si può far ricorso a processi di cracking catalitico o reforming , che comportano scissione di molecole più grandi e riorganizzazioni strutturali.

Chimitutor- 7 Febbraio 2019