NUCLEOFILIA

La nucleofilia è la misura della reattività mostrata dai nucleofili rispetto all’atomo di carbonio elettrofilo (positivamente polarizzato).

Un nucleofilo è una specie chimica costituita da un anione, un anione poliatomico o una molecola neutra che possiede almeno una coppia elettronica non condivisa, come ad esempio l’acqua. Anche il doppio legame C=C è un nucleofilo in numerose reazioni.

Appare chiaro che un nucleofilo ed una base di Lewis hanno le stesse caratteristiche strutturali, quindi nella maggioranza dei casi possiamo ritenere una forte base di Lewis  anche un buon nucleofilo.

E’ altrettanto vero che nucleofilia e basicità fanno riferimento a comportamenti chimici diversi, ma soprattutto a modi diversi di quantificare la forza di una base e quella di un  nucleofilo.

La stessa specie chimica, a seconda della reazione, potrà comportarsi da nucleofilo o da base di Lewis. Quest’ultima infatti ha una forza effettivamente quantificabile rispetto alla sua tendenza a cedere la coppia elettronica ad un particolare elettrofilo, cioè lo ione H+. La quantificazione ci è data dalla costante di equilibrio, per cui quello di basicità è un concetto termodinamico.

Un nucleofilo può invece interagire con qualsiasi elettrofilo, e la nucleofilia è un concetto cinetico non quantificabile: un forte nucleofilo attacca rapidamente un elettrofilo. Sulla forza del nucleofilo entrano in gioco fattori che non dipendono esclusivamente dalla sua natura chimica , ma anche da quella dell’elettrofilo, che con la sua struttura più o meno ingombrata può favorire o meno l’attacco . La velocità di reazione è fortemente influenzata, inoltre, dalla natura del solvente e dalla sua capacità di solvatare il nucleofilo.

Un aspetto interessante da considerare è l’aumento della nucleofilia all’aumentare del numero atomico che mostrano ioni derivanti da atomi dello stesso gruppo chimico. Negli alogeni avremo quindi  :    I> Br> Cl

Chimitutor -13 Giugno 2018