MAUVEINA ED ALIZARINA

Il primo vero colorante sintetico della storia è la mauveina , nota anche come malveina , sintetizzato casualmente da William Henry Perkin nel 1856. Il chimico inglese in realtà cercava di ottenere una via sintetica per il chinino ma il suo risultato fu un solido scuro che, sciolto in alcol, dava luogo ad un liquido purpureo. Fu così che riuscì a portare su scala industriale la sua ricetta, che prevedeva l’ossidazione della N-allil toluidina; tuttavia all’epoca le tecniche di caratterizzazione esistenti non permisero a Perkin di comprendere che il suo prodotto era in realtà una miscela di 4 tautomeri.

porpora di anilina
Mauveina A

Questa è una scoperta piuttosto recente , resa possibile dallo sviluppo delle tecniche spettroscopiche. Il successo della porpora di anilina potè essere misurato anche grazie al vestito che la regina Vittoria indossò in occasione del salone reale del 1862, tinto appunto con la mauveina.

Lo stesso Perkin riuscì a sintetizzare altri coloranti , tra cui l’alizarina, un colorante rosso. Ebbe sfortunatamente la possibilità di commercializzarlo solo in Gran Bretagna perchè il colosso BASF riuscì ad anticiparne la brevettazione di un soffio.

rosso alizarina
Alizarina

C’è però da ricordare che il rosso alizarina era già da tempo noto come colorante naturale, estratto dalla radice di una pianta, la Rubia tinctorum. La forma sintetica, in ogni caso, riesce a legarsi meglio al substrato da colorare se ottenuta in forma di complessi di certi metalli, soprattutto il ferro o il rame.

L’alizarina è uno dei tanti coloranti derivati dell’antrachinone, più precisamente il 9,10-antrachinone , che è a sua volta un colorante per tessuti che si presenta di colore giallo.

9,10-diidro-9,10-antracendione
Antrachinone

Gli altri coloranti derivati possono essere ottenuti per introduzione di ulteriori sostituenti , in particolare gruppi ossidrilici o amminici o ancora atomi di cloro. In generale, oltre all’elevata coniugazione, i gruppi carbonilici adiacenti e quelli ossidrilici conferiscono al composto in questione la possibilità di assorbire radiazioni elettromagnetiche dello spettro del visibile (cromofori).

Chimitutor -8 gennaio 2018