ISOMERIA

Definiamo isomeri due o più molecole che presentano la stessa formula grezza ma diverse proprietà chimico-fisiche. La prima importante distinzione da capire è quella tra isomeria costituzionale e stereoisomeria.

Per isomeri costituzionali intendiamo molecole che hanno uguale formula grezza ma diversa connettività: gli atomi sono legati in un ordine differente. A sua volta questa “macrofamiglia” degli isomeri costituzionali comprende tre sottoinsiemi : gli isomeri di catena (1), di posizione (2) e di gruppo funzionale (3). Nel primo caso le molecole differiscono per la forma della catena (lineare o ramificata), nel secondo caso la differenza consiste nella posizione assunta dal gruppo funzionale. Infine, terzo caso menzionato, è proprio il gruppo funzionale ad essere diverso.

Nel caso della stereoisomeria troviamo uguaglianza non solo delle formule grezze, ma anche nella connettività (formule strutturali) : le molecole differiscono nella disposizione spaziale degli atomi. Ci sono diversi modi di rappresentare adeguatamente le molecole nel loro esatto assetto tridimensionale, lo vedremo nei prossimi articoli.

La “macrofamiglia” della stereoisomeria comprende a sua volta gli isomeri conformazionali e quelli configurazionali.

Gli isomeri conformazionali si possono considerare stereoisomeri in equilibrio, infatti la trasformazione da un isomero all’altro avviene attraverso la rotazione attorno al legame semplice carbonio-carbonio e questa avviene, anche a temperatura ambiente, ad una frequenza tale da impedirne la separazione .

Diverso è il caso dell’isomeria configurazionale, dove gli isomeri possono essere separati perchè la loro interconversione può avvenire soltanto con la rottura di legami chimici e lo scambio di posizione tra atomi o gruppi atomici. A sua volta , l’isomeria configurazionale comprende due ulteriori sottogruppi: molecole dette enantiomeri e i diastereoisomeri.

isomeriaschema

Chimitutor- 02 Marzo 2017