ENERGIA DI RISONANZA

L’energia di risonanza rappresenta la quantificazione energetica della stabilità di un sistema coniugato rispetto ad un numero uguale di doppi legami isolati. Ecco perchè l’energia in questione viene anche detta di coniugazione.

Per calcolare l’energia di risonanza del benzene ,ad esempio, possiamo mettere a confronto i calori sperimentali di idrogenazione di cicloesatriene, 1,3-cicloesadiene e cicloesene , la cui idrogenazione dei doppi legami (che comporta la loro apertura) può portare ad un prodotto comune, cioè il cicloesano.

Possiamo ottenere teoricamente il calore di idrogenazione del cicloesatriene moltiplicando per tre il calore di idrogenazione del cicloesene, che di doppi legami ne contiene solo uno: il valore così ottenuto è quello relativo a tre doppi legami C=C isolati. Ricordiamo poi che il cicloesatriene non è una molecola realmente esistente, ma ce ne serviamo per descrivere, attraverso le formule di risonanza, il benzene stesso.

Ebbene, si è trovato per il benzene una stabilità energetica quantificabile in 36 Kcal/mol, cioè la differenza tra il suo calore di idrogenazione e la molecola “teorica” di cicloesatriene.

Un approccio del genere può essere utilizzato anche per tutti gli altri sistemi che presentano doppi legami coniugati.

E’ il caso del ciclobutadiene, che però risulta meno stabile del butadiene a catena aperta: l’applicazione della regola di Huckel ci confermerà che la molecola in questione è antiaromatica (4n elettroni in orbitali p).

L’energia di risonanza del ciclobutadiene ha segno negativo, cioè destabilizzante.

Chimitutor -31 Maggio 2018