ALOGENURI ALCHILICI

Tra gli eteroatomi (atomi diversi da C ed H) più importanti troviamo gli alogeni, che possono sostituire uno, diversi o anche tutti gli atomi di idrogeno di un idrocarburo alifatico. Il risultato è una classe di composti noti come alogenuri alchilici, alla quale appartengono anche quei composti clorurati in passato molto diffusi come solventi, come il cloroformio di formula CHCl3 o il tetracloruro di carbonio CCl4 : sono noti con la sigla freon, hanno proprietà refrigeranti . Oggi come solvente nei laboratori si adopera il meno tossico cloruro di metilene CH2Cl2 .

Tra gli alogenuri alchilici ci sono anche quelli fluorurati, noti per l’ottima stabilità termica e chimica, generata dalla eccezionale forza del legame C-F , che tra i legami singoli è quello più forte. Questi composti fluorurati trovano molte applicazioni , tra cui il settore della galvanica, dei lubrificanti e della fabbricazione dei polimeri.

Il teflon, ad esempio,è il polimero ottenuto dalla polimerizzazione del tetrafluoroetilene. Le padelle da cucina antiaderenti sono rivestite da questo materiale, resistente alle alte temperature.

politetrafluoroetilene
Teflon

Sia il cloro che il fluoro possono contemporaneamente sostituire  atomi di idrogeno negli idrocarburi, producendo un’ ulteriore famiglia di composti dalle interessanti proprietà, i clorofluorocarburi, noti perchè in passato presenti nelle bombolette spray, oggi non più per problemi di impatto ambientale.

Tra i legami del tipo C-X , dove X è un generico alogeno, la notevole forza del legame C-F si spiega per la buona sovrapposizione dell’orbitale ibrido del carbonio sp3 e un orbitale 2p del fluoro : stesso numero quantico principale , dimensioni simili degli orbitali,  sovrapposizione efficace. Scendendo lungo il gruppo, la sovrapposizione diviene meno efficace, soprattutto nel legame C-I.

Gli alogenuri alchilici sono indicati col simbolo R-X , gli alogenuri arilici invece, dove il residuo è aromatico, col sombolo Ar-X; infine ricordiamoci anche degli alogenuri acilici, derivati dagli acidi carbossilici.

Per quanto riguarda le regole di nomenclatura, la IUPAC considera gli alogeni non gruppi funzionali ma sostituenti che hanno lo stesso ordine di priorità rispetto ai gruppi alchilici. L’ alogeno è indicato con un prefisso e, ovviamente, rimane necessario indicarne l’esatto posizionamento.

Chimitutor -19 Maggio 2018